一、董小姐以前是做什么的
秦淮歌女。1，董小姐天生聰慧，但家境贫寒，16岁时，为了挑起家庭重担，经人介绍，到了南京在一家秦淮河上的歌坊做了歌唱演员。2，由于色艺俱全，很快闻名朝野。3，26岁时，董小姐功成名就，转行成了南京有名的女强人。
二、董小姐和宋冬野和莉莉安的故事
《董小姐》和《莉莉安》，都是宋冬野的一首歌，但是从歌词的描述可以看出是完全不同的两个人，所以很多人在听完这两首歌后，会被这两种不同类型的两个女孩而打动。
董小姐和莉莉安打动人的原因：
之所以被《董小姐》和《莉莉安》的歌词与旋律打动，不是因为他诉说的那个董小姐和莉莉安，而是在我们心中住着的人。我们的心很容易被这些旋律浸软，然后开始在脑中翻开思绪，一页一页地寻觅一个印记，一个象征，一个可能曾经存在的，或是梦想的对象；
将她们放进“董小姐”、“莉莉安”的外壳内。然后好像自己就在五月的早晨，安和桥边的鼓楼下，可能坐在一个破旧的木质凳子上，抱着二手的木吉他，对着河水诉说着“爱上一匹野马，可我的家里没有草原。”
三、董小姐歌词深度解析
《董小姐》是一首由陈奕迅演唱的歌曲，歌词深度解析如下：
第一段：
董小姐你好吗？你在想些什么？
你看起来很疲惫，是不是又加班到很晚？
这一段表达了歌手对董小姐的关心和关注，他问董小姐是否疲惫不堪，是否因为工作而过度劳累。
第二段：
我经常看到你，在地铁站等着
我知道你住在哪里，你每天都要走这条路线
这一段表达了歌手对董小姐的熟悉，他知道董小姐的生活轨迹和工作地点，说明他已经对董小姐产生了浓厚的兴趣和关注。
第三段：
董小姐你好吗？你在想些什么？
你看起来很孤单，是不是又失恋了？
这一段表达了歌手对董小姐内心的推测，他认为董小姐可能感到孤单和失落，或许是因为恋爱问题。这种细腻的观察和推测让歌曲更加具有情感共鸣。
第四段：
我知道你不认识我，也许你不会想起
但是我每天都在想你，想知道你的故事
这一段表达了歌手内心对董小姐的关注和思念，他承认自己并不在董小姐的生活中占据重要位置，但是他依然每天都会想念董小姐，想知道她的故事。
第五段：
董小姐你好吗？你在想些什么？
你看起来很忧伤，是不是又想家了？
这一段表达了歌手对董小姐内心的再次推测，他认为董小姐可能因为思乡而感到忧伤。这种对董小姐内心的观察和推测，使得歌曲更加细腻动人。
总的来说，这首歌曲通过对董小姐的观察和推测，表达了歌手对董小姐的关心、关注和思念之情。歌曲的歌词简单明了，但是却充满了细节和情感，让人听了之后产生共鸣。
四、董小姐讲的是什么故事
讲述的是一个街头歌手，喜欢诗歌，喜欢骑摩托车，顺带着摆摆地摊，穿梭在大街小巷。有一天，我遇到了董小姐，我暗恋她了；有一天，我暗恋的董小姐消失了，我疯狂的寻找，活在回忆里。